5.1 Síntesis de poliamida 6-10


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1 UNIDAD TEMÁTICA 5 MATERIALES 5.1 Síntesis de poliamida 6-10 La reacción de un ácido dicarboxílico, o de uno de sus derivados como puede ser el cloruro, con una diamina forma una poliamida lineal mediante una reacción de condensación. Según el número de átomos de carbono de la diamina y del ácido así se obtienen los distintos nailon, 6-6 ó 6-10, como en este experimento. Su uso más extendido es como fibras y para realizar objetos moldeados. Cuestionario previo a la realización de la práctica 1 Qué tipo de polímeros va a preparar? Por qué se denominan así? 2 Cuál es el objetivo del procedimiento experimental del apartado 5.2/A? Y del procedimiento del apartado 5.2/B? 3 Qué tipo de reacción es la primera del apartado 5.2/B? 4 Dibuje el montaje y nombre las piezas que utilizará en ese procedimiento.

2 Sección experimental Cloruro del ácido sebácico, tetracloruro de carbono, hexametilendiamina, etanol, acetona. Pipeta, vaso de 50 ml, vaso de 200 ml, gancho de cobre o pinzas. En un vaso de 200 ml se disuelve 1 ml (0,0047 mol) de cloruro del ácido sebácico en 50 ml de tetracloruro de carbono. Sobre esta disolución se adiciona, cuidadosamente, otra obtenida disolviendo 2 2 g (0 019 mol) de hexametilendiamina en 25 ml de agua. Se formarán dos capas, y, en la interfase, aparecerá, inmediatamente, una película de polímero que suele ser irregular y contiene burbujas de aire, por ello se elimina. Entonces, se forma una nueva película regular del polímero. Con ayuda de un gancho de cobre o unas pinzas se despegan suavemente los hilos de las paredes del vaso. Junte la masa en el centro y levante suavemente, de manera que el polímero se vaya formando continuamente y pueda obtener un hilo de gran longitud que pueda enrollar alrededor de una varilla de vidrio. Se debe lavar primero con etanol o acetona acuosos al 50% y después, varias veces con agua, dejándolo secar al aire. El nailon se puede colorear adicionando unas gotas de rojo de metilo o azul de bromocresol a las disoluciones. Bibliografía 1 Morgan, P. W., Kwolek, S. L.; J. Chem. Educ., 1959, 36, Síntesis de poliésteres También son polímeros de condensación y se preparan por reacción de un ácido o alguno de sus derivados con un alcohol. En este caso se utilizarán dos derivados de ácido distintos, en primer lugar se hará la reacción de un anhídrido con un diol que formará un poliéster lineal y después con

3 un triol, obteniéndose un polímero entrecruzado, es decir, que forma una red tridimensional. En segundo lugar se preparará el poliéster más importante desde el punto de vista industrial, el tereftalato de polietileno (PET). Como el procedimiento industrial exige alta temperatura y presión para lograr la reacción entre el ácido tereftálico y el etilenglicol, en el laboratorio se sustituye este procedimiento por una secuencia de dos etapas, en la primera se forma un intermedio mediante transesterificación del tereftalato de dimetilo con etilenglicol y, posteriormente, ese intermedio se polimeriza por acción del calor o de un ácido. El primer poliéster lineal que se va a preparar es un isómero del dacrón ya que se usa anhídrido ftálico, en vez de tereftálico, ambos son termoplásticos, es decir, se funden o reblandecen por acción del calor y su uso es para fibras y cintas de grabar. Como poliéster entrecruzado se va a preparar un gliptal, por reacción del anhídrido ftálico y glicerina. Es un plástico termoestable, es decir, puede fundir inicialmente pero, una vez calentado, queda endurecido permanentemente. La estructura es más rígida que las lineales y se usa en la fabricación de pinturas y revestimientos. Sección experimental A Anhídrido ftálico, acetato de sodio, etilénglicol, glicerol. Tubos de ensayo, placa calefactora, pinzas. Prepare dos tubos de ensayo y ponga, en cada uno de ellos, 2 g de anhídrido ftálico y 0 1 g de acetato de sodio. A un tubo añádale 0 8 ml de etilenglicol y al otro 0 8 ml de glicerol. Sujete ambos tubos sobre la placa calefactora de manera que se calienten suavemente y la disolución hierva (las burbujas se deben al agua que se va formando en la esterificación), continúe calentando 5 minutos más. Deje enfriar los tubos y compare la viscosidad y dureza de los dos polímeros.

4 Sección experimental B Ftalato de dimetilo, sodio metal, etilenglicol,ácido p-toluensulfónico. Termómetro, cabeza de destilación, refrigerante, matraz de fondo redondo de 250 ml, columna Vigreux, manta calefactora, pinzas, adaptador en Y, vaso de 250 ml, colector, embudo de placa y pieza para filtrar, placas de vidrio. Coloque tereftalato de dimetilo (5 g), etilenglicol (80 ml) y algunos gérmenes de ebullición en un matraz de fondo redondo de 250 ml. Añada un pequeño trocito de sodio metal (0 1 g) ( precaución!). Ponga un adaptador en Y, el termómetro y un refrigerante y caliente la mezcla a reflujo durante 45 minutos usando una manta calefactora. Enfríe la mezcla y modifique el montaje convirtiéndolo en un sistema de destilación fraccionada. Destile y recoja el destilado hasta que la temperatura alcance los 180º C. Mida el volumen del destilado. Enfríe ligeramente el contenido del matraz, decante para eliminar los gérmenes de ebullición y deje la disolución reposar para que cristalice, si fuera necesario se puede inducir la cristalización añadiendo un volumen de agua destilada análogo al que ya tiene y rascando las paredes del matraz. Los cristales formados se filtran a vacío. Se toman un par de pequeñas porciones y se colocan en placas de vidrio para realizar sobre ellas la polimerización posteriormente. El grueso del producto se lava con agua y se seca bien para poder preparar una muestra y realizar su análisis por 1 H-RMN. Polimerización: una pequeña cantidad de muestra colocada en placas de cristal se calienta

5 cuidadosamente sobre una placa calefactora, el etilenglicol se evapora y se observan las propiedades físicas de la muestra conforme se va enfriando. A otra muestra se le añade un pequeño cristal de ácido p-toluensulfónico y se calienta también cuidadosamente. Los polímeros de bajo peso molecular (oligómeros) al enfriarse, forman materiales semicristalinos, plásticos. Las muestras calentadas más tiempo y con catálisis ácida, forman masas poliméricas viscosas, que se enfrían dando sólidos absolutamente cristalinos. Estas propiedades se usan para seguir cualitativamente el proceso de polimerización. Las muestras calentadas durante mucho tiempo simplemente se carbonizan. Bibliografía 1 Cammidge, A. N., J. Chem. Educ., 1999, 76, 236. Cuestionario sobre la práctica realizada 1 En la síntesis de la poliamida 6-10 por qué el polímero se forma en la interfase? Cuál es el reactivo limitante en esta reacción? 2 Escriba la fórmula de los poliésteres obtenidos siguiendo el procedimiento experimental 5.2/A. 3 Qué polímero es más viscoso, el derivado del etilenglicol o el derivado del glicerol? Justifique su respuesta. 4 En el procedimiento experimental 5.2/B, para qué se añade Na? 5 Qué temperatura marca el termómetro mientras la reacción se encuentra a reflujo? Por qué? 6 Cuando se monta la destilación fraccionada, cuál es la temperatura del termómetro mientras se produce la destilación? Qué compuesto está destilando? Calcule el volumen teórico de destilado que debería obtenerse.

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